Em 16 de agosto de 2019 ocorreu em São José dos Campos/SP o primeiro voo da versão modernizada do Embraer E-99. As cinco aeronaves AEW (Alerta Aéreo Antecipado) matriculadas FAB 6700 a 6704 foram recebidas em julho de 2002, sendo inicialmente denominadas R-99A e entregues ao 2o/6o GAV. Em outubro de 2008 foram redesignado E-99 e, em dezembro de 2012, a FAB assinou um contrato de R$ 430 milhões para modernizar toda a frota. Para atender às necessidades de segurança da Copa do Mundo de 2014 e as Olimpíadas Rio 2016, foi entregue o FAB 6702 – o primeiro E-99 recolhido para modernização, em uma configuração intermediária. Esta aeronave permaneceu no 2o/6o GAV até 4 de outubro de 2018, quando retornou para a Embraer.
Os requisitos do R-99M incluem uma nova versão do Radar PS-890 Erieye, designada Erieye-ER (mesmo usado no Saab GlobalEye) cujo alcance passa a ser de 723 km podendo atuar nas arenas marítima, aérea e agora terrestre. Além disso o E-99M passa a contar com um novo conjunto de comunicações, novo sistema IFF (Identification Friend or Foe), uma suíte de inteligência de sinais (SIGINT) e de autoproteção. Para gerenciar as modificações, os E-99M passarão de três para cinco o número de operadores de sistemas, numa configuração similar à do EMB-145H e I. A previsão é que os cinco E-99M estejam operacionais até o final de 2022.